Por ser uma cidade estabelecida, Aspen também conta com inúmeros bares e restaurantes para os amantes da vida noturna e também para o après-ski, o ritual de se encontrar para tomar alguma coisa depois de esquiar. O bar 39 Degrees Lounge do hotel Sky se destaca pelo ambiente e público. A recepção, inspirada em Alice no País das Maravilhas, é um espetáculo à parte. Outros bares que merecem a visita são o Ajax Tavern, no hotel Litlle Nell, que também é um concorrido restaurante, o Jimmy’s, com música ao vivo, e o Regal Watering Hole, com público mais jovem. Só não abuse da noite, pois quando mais cedo acordar e for para os elevadores (ski-lifts), maior as chances de esquiar em pistas ainda intocadas. O Hotel Litlle Neil, um dos mais luxuosos de Aspen, por exemplo, oferece a oportunidade de subir a montanha meia hora antes da abertura oficial dos elevadores. Mas apenas para cinco hóspedes a cada dia: o luxo da exclusividade.

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